Castellar de la Frontera
Erigida sobre un promontorio rocoso con su magnífico castillo que domina toda la Bahía y el peñón de Gibraltar, Castellar es el pulmón verde de la comarca beneficiándose del parque natural de los Alcornocales.
Sus orígenes se remontan a la Edad del Bronce (yacimientos de cuevas del Cancho, los del Tajo y Abejera) pero cuando adquiere su verdadera identidad es con la conquista musulmana, pasando a llamarse AI-Qars.
Al hablar de la ciudad hay que distinguir entre el Castellar Viejo y el Nuevo, construido en 1971 a 8 Km. del antiguo. En el viejo pueblo se sitúa su fortaleza (ss. XII-XV), en perfecto estado de conservación aunque reformada. Dentro del castillo se halla uno de los pocos ejemplos que existen de núcleo habitado en el interior de una fortificación. Conserva un marcado carácter medieval, con su sinuoso trazado de calles limpias y encaladas. Aquí se ubica la iglesia del Divino Salvador y, adosado a ella existe un pasadizo llamado algorfa que la une con el Alcázar.
Otra construcción de origen musulmán es la torre de la Almoraima, ubicada sobre una colina. Servía además de torre almenara como medio de transmisión de noticias.
La Almoraima
Es, junto con el viejo Castellar y el nuevo pueblo de Castellar, el tercer núcleo de población del municipio. En 1603 la orden mercedaria construye el convento de San Miguel de la Almoraima. Los frailes permanecen allí hasta mediados del s. XVII, pasando a manos del Duque de Medinaceli, que lo convirtió en una hacienda de recreo y caza. Desde hace unos años forma parte de un establecimiento hotelero.
Castellar El Nuevo es un pueblo totalmente moderno, con amplias calles y plazas. Aquí se ubica la iglesia Divino Salvador que alberga la imagen del Santísimo Cristo de la Almoraima, muy venerada por numerosos fieles. En la plaza Andalucía también se levanta una importante escultura que conmemora el XXV aniversario de la creación del nuevo pueblo y muy cerca otra escultura dedicada a los derechos humanos. Otro gran atractivo de la localidad es su cocina, siempre emparejada a las carnes de caza, especialmente al venado, así como el conejo y la perdiz. Cortada en pernil, en chuletas, filetes o lomo, la carne de venado es tierna y para ablandarla se suele adobar con vino e hierbas aromáticas en calderetas.
Villa Fortaleza
Uno de los rincones más emblemáticos del municipio chisparrero es una fortaleza medieval erigida en un montículo con vistas al parque natural de Los Alcornocales y la Bahía. Con origen árabe, actualmente da cobijo a un hotel con lugares tan idílicos como el Balcón de los Enamorados o el alcázar del castillo.