Coronando el Cerro del Castillo (a 300 m. de altitud), Medina conserva intacto todo el sabor medieval. Fundada por los fenicios, fue una importante colonia romana y capital de la cora musulmana de Sidonia. A mediados del s. XV entró a formar parte del Señorío de los Duques de Medina Sidonia.

Declarada Conjunto Histórico y Premio al Embellecimiento de los Pueblos Andaluces, tan rico pasado ha dejado en la localidad numerosos testimonios artísticos. La ermita de los Santos Mártires es el ejemplo de arte visigodo más antiguo de Andalucía. De la época medieval son las ruinas del castillo, edificado sobre el antiguo alcázar musulmán y el castillo de Torrestrella, (ambos de los ss. XII-XIV). De los numerosos arcos medievales, algunos musulmanes y anteriores a la conquista, destacan el Arco de la Pastora (s. X), del Sol (ss. X-XIII) y el Arco de Belén (ss. XII-XV).

Las muestras de su arquitectura religiosa son innumerables, destacando la iglesia parroquial de Santa María la Mayor Coronada, un magnífico ejemplo de los estilos gótico y plateresco. Otros templos que no pueden dejarse de visitar son los de la Victoria, San Juan de Dios y Santiago.

Si entre los conventos destacan el de San Cristóbal, Jesús, María y José y el Monasterio Carmelita de el Cuervo (situado en el interior del parque natural de los Alcornocales), en cuanto a los edificios civiles sobresale el ayuntamiento manierista del s.XVII, las caballerizas del Duque, la casa de los Enrile (s. XVIII) y el mercado de abastos del s. XIX.

Posee la villa una delicia repostera con Denominación de Origen propia, el alfajor de Medina. Este producto es un dulce de origen árabe elaborado a partir de técnicas tradicionales y utilizando ingredientes de primera calidad: miel pura de abeja, almendras, avellanas, harina, pan rallado y especias (cilantro, clavo, matalahúva, ajonjolí y canela). Con forma de canutillo, posee un color tostado al corte y un aroma ligeramente especiado mientras su sabor, recuerda a una mezcla de frutos secos y miel.

Asido Caesarina

De la antigua ciudad romana se conservan en su conjunto arqueológico restos de las cloacas, alcantarillado, criptopórticos, salas, viviendas y parte de la calzada que discurre a cuatro metros por debajo de la calle.

Un resort de 134 habitaciones ambientado en los pueblos blancos de la Sierra de Cádiz.

En uno de los enclaves más atractivos de Europa, al sur de Andalucía, en el corazón de la provincia de Cádiz y a pocos kilómetros del estrecho de Gibraltar se encuentra ubicado Fairplay Golf & Spa Resort, un lugar mágico en plena naturaleza. El resort cuenta con un impresionante hotel 5*, concebido al más puro estilo de un típico pueblo blanco andaluz donde el cliente podrá disfrutar de la experiencia de pasear por sus estrechas y empinadas callejuelas, típicas plazas y maravillosas vistas. Dispondrá de diferentes restaurantes donde degustar desde los mejores productos de la variada gastronomía local a las mejores recetas de la cocina internacional, un campo de golf de 18 hoyos considerado entre los más atractivos de Andalucía y un Spa que cuenta con reconocidos premios internacionales tanto por sus instalaciones como por sus tratamientos.